01. Os frascos de quatro substâncias foram numerados de 1 a 4 e seus pontos de ebulição são dados abaixo.
Frasco 1 – PE: 36oC
Frasco 2 – PE: 69oC
Frasco 3 – PE: 117oC
Frasco 4 – PE: 142oC
Sabendo que as substâncias desconhecidas são ácido propanoico, pentano, butanol e hexano, assinale o que for correto.
( ) Os frascos de 1 a 4 contêm, respectivamente, pentano, butanol, ácido propanoico e hexano.
( ) O pentano tem o menor ponto de ebulição, pois suas moléculas se unem por forças de van de Waals, que são pouco intensas.
( ) O ácido propanoico apresenta maior ponto de ebulição que o butanol, pois suas moléculas unem-se por duas ligações de hidrogênio, dando origem a dímeros.
( ) O ponto de ebulição dos alcanos de cadeia linear aumenta gradativamente com o aumento de suas massas moleculares.
( ) A quantidade de energia necessária para romper uma ligação de hidrogênio intermolecular entre dois átomos é maior que a energia necessária para romper uma ligação covalente entre os mesmos átomos.
02. A gasolina é um dos contaminantes encontrados em aquíferos. Elementos radioativos são normalmente empregados para monitorar o fluxo dessas águas. Em um aquífero contaminado com gasolina, a atividade do radônio foi de 7,38 Bq/L, ao passo que na zona não contaminada o valor foi de 2,30 Bq/L. Esses resultados evidenciam
(A) a grande afinidade do radônio pela fase orgânica.
(B) o breve tempo de meia-vida do radônio.
(C) a intensa emissão de raios-g pela fonte radioativa.
(D) o aumento da atividade do radônio em água contaminada.
(E) o maior poder de penetração da radiação em aquíferos.
03. O éter metílico e o álcool etílico apresentam a mesma massa molecular, são formados pelo mesmo número de átomos e também apresentam a mesma fórmula molecular (C2H6O). Entretanto, as suas temperaturas de ebulição são muito diferentes, isto é: éter metílico = –25,0 °C e álcool etílico = 78,5 °C.
Assinale a alternativa que explica o fato do éter metílico e o álcool etílico apresentarem diferenças na temperatura de ebulição.
(A) As moléculas do álcool etílico podem formar interações do tipo pontes de hidrogênio entre si, enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
(B) O álcool etílico contém água e portanto aumenta o seu ponto de ebulição.
(C) As moléculas do álcool etílico podem formar interações fortes do tipo Van der Waals entre si, enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
(D) As moléculas do álcool etílico podem formar interações fortes do tipo forças de London entre si, enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
(E) As moléculas do álcool etílico podem formar interações fortes do tipo dipolos induzidos entre si, enquanto as moléculas do éter metílico não podem.
04. A temperatura de ebulição de uma substância depende, entre outros fatores, das interações intermoleculares existentes entre suas moléculas.
Analise a estrutura destes três compostos, cujas massas molares são aproximadamente iguais:
I) CH3COOH; ácido acético; (60 g/mol)
II) CH3CH2CH2OH; propanol; (60 g/mol)
III) CH3CH2CHO; propanal; (58 g/mol)
A partir dessas informações, assinale a alternativa em que esses três compostos estão apresentados de acordo com a ordem decrescente de suas respectivas temperaturas de ebulição.
(A) I > II > III
(B) I > III > II
(C) II > I > III
(D) III > I > II
(E) I = II < III
05. De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que:
( ) o n-butanol (a) tem ponto de ebulição maior que o seu respectivo isômero de função, o éter dietílico (e), devido às ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas dos álcoois.
( ) o butiraldeído (b) é o isômero de função da butanona (d). Ambos apresentam a hidroxila como grupo funcional.
( ) o composto (c) é uma amina. As aminas têm como uma de suas principais características, o caráter básico proporcionado pelo par de elétrons livre do átomo de nitrogênio.
( ) o ácido n-butanoico (f) apresenta uma carboxila como grupo funcional. Os ácidos carboxílicos, assim como as cetonas e os aldeídos, apresentam uma carbonila na sua estrutura; no entanto suas propriedades são diferentes (acidez e ponto de fusão mais elevado) devido à presença da hidroxila ligada à carbonila.
( ) a reação entre o ácido n-butanoico e o nbutanol deve gerar um éster, o n-butanoato de n-butila.
06. Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam os pontos de ebulição de três compostos diferentes, à 1 atm.
Composto X – PE: -135oC
Composto Y – PE: 37oC
Composto Z – PE: 118oC
Segundo essa tabela, os possíveis compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente,
(A) 1- butanol, butano e éter etílico.
(B) éter etílico, 1- butanol e butano.
(C) butano, éter etílico e 1- butanol.
(D) butano, 1- butanol e éter etílico.
(E) 1- butanol, éter etílico e butano.
07. Em relação às substâncias orgânicas etano, etanol, éter metílico e formaldeído e sua solubilidade em água, é correto afirmar:
(A) O etanol e o formaldeído são solúveis em água, pois formam ligações de hidrogênio com as moléculas do solvente.
(B) Todas as substâncias apresentadas são muito solúveis em água.
(C) As moléculas de éter metílico não formam ligações de hidrogênio entre si, por isso não são solúveis em água.
(D) Conforme medidas experimentais, sabe-se que os alcanos são polares, isso justifica sua solubilidade em água.
(E) A solubilidade em água dos compostos do grupo do formaldeído aumenta à medida que aumentam as cadeias carbônicas.
08. A temperatura de ebulição dos líquidos reflete a massa molecular e a intensidade das forças intermoleculares. Considerando os momentos de dipolo (m) abaixo, além das massas moleculares e das forças intermoleculares dos compostos a seguir, a alternativa que apresenta corretamente esses compostos na ordem crescente de temperatura de ebulição é
Cicloexano (C6H12) momento de dipolo = 0,0
Propano (C3H8) momento de dipolo = 0,1
Éterdimetílico (C2H6O) momento de dipolo = 1,3
Etanol (C2H6O) momento de dipolo = 1,7
Acetaldeído (C2H4O) momento de dipolo = 2,7
(A) Propano < éter dimetílico < acetaldeído
(B) Éter dimetílico < etanol < acetaldeído
(C) Cicloexano < propano < etanol
(D) Acetaldeído < etanol < éter dimetílico
(E) Etanol < acetaldeído < éter dimetílico
09. Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por monômeros que se ligam, uns aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por ligações covalentes como nos polímeros convencionais. Alguns polímeros supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em duas partes, a peça original poder ser reconstruída, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa operação, as ligações de hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, “cicatrizando” o corte.
Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares, é
cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por x ligações de hidrogênio, em que x é, no máximo,
(A) 1
(B) 2
(C) 3
(D) 4
(E) 5
10. Compostos orgânicos oxigenados como álcoois (ROH), cetonas (RCOR’), ésteres (RCOOR’) e ácidos carboxílicos (RCOOH’) são bastante presentes em nosso cotidiano. Por exemplo, etanol é usado como combustível para veículos, ácido acético é encontrado no vinagre, acetona e acetato de metila servem para remover esmalte de unhas. As propriedades de compostos dessas classes variam muito e a tabela ilustra alguns exemplos.
Assinale a alternativa que explica corretamente as propriedades descritas nessa tabela.
(A) O ponto de ebulição do éster é menor que o ponto de ebulição da cetona, porque o maior número de átomos de oxigênio presente na molécula do éster aumenta as interações dipolo-dipolo, que desfavorecem as interações entre suas moléculas.
(B) O ácido carboxílico é um composto polar e faz fortes ligações de hidrogênio entre suas moléculas, o que explica o elevado ponto de ebulição.
(C) O éster é mais polar que o ácido, por isso há mais interações dipolo induzido entre suas moléculas, o que explica o ponto de ebulição mais baixo observado para o éster.
(D) A cetona tem massa molecular menor que o ácido, por isso seu ponto de ebulição é menor.
(E) O álcool tem o menor ponto de fusão dentre os compostos listados, porque pode formar o maior número de ligações hidrogênio, devido ao maior número de átomos de hidrogênio presente em sua molécula.
GABARITO
1) FVVVF 2)A 3)A 4)A 5)VFVVV 6)C 7)A 8)A 9)D 10)B
Elaboração: Prof. Paulo Silva
